Quando Jacqueline segue o seu namorado de longa data para a faculdade de sua escolha, a última coisa que ela espera é um rompimento. Depois de duas semanas em estado de choque, ela acorda para a sua nova realidade: ela está solteira, cursando uma universidade estadual, em vez de um conservatório de música, ignorada por seu antigo círculo de amigos, perseguida pelo irmão de fraternidade de seu ex, e falhando em uma aula pela primeira vez em sua vida.
Seu professor de economia dá-lhe o e-mail de Landon, um tutor de aulas, que mostra que ela ainda é a mesma garota inteligente sempre foi. Enquanto Jacqueline torna-se interessada em mais de seu tutor do que em uma nota melhor, suas respostas provocantes fazem o sentimento parecer mútuo. Há apenas um problema, suas únicas interações foram apenas através de e-mail.
Enquanto isso, um rapaz em sua classe de economia prova seu valor na primeira noite que ela o conhece. Nada como seu popular ex ou seu tutor inteligente, Lucas senta na fileira de trás, desenhando em um caderno e olhando para ela. Em um clube, ele desaparece depois de várias danças que a deixam quente. Quando ele pergunta se pode desenhá-la, sozinha em seu quarto, ela concorda... esperando por mais.
Em seguida, Jacqueline descobre uma ligação entre seu tutor de aulas e seu colega sedutor, seu ex volta para o contexto, e seu perseguidor aumenta sua atenção por espalhar rumores de que eles ficaram. De repente, as aparências são tudo, e saber em quem confiar é nada fácil.
