Será que na quinta vez a sorte vem?

Josie Moore já abriu o coração para o amor várias vezes. Mais exatamente quatro, se contarmos todos os noivados fracassados. Cinco se incluirmos seu pai, um homem famoso e influente que Josie só conheceu há pouco tempo.

Quando o pai decide divulgar a existência de Josie, até então mantida em segredo, a atenção da imprensa se volta para ela. Mas não de uma forma positiva. A mídia faz questão de relacionar o histórico amoroso da moça à falta de uma figura paterna. E Josie, com sua mania de querer agradar, sente que precisa resolver a situação.

O acaso faz com que a solução apareça na sua porta no exato momento em que ela está encurralada pela relações-públicas do seu pai. Matthew Flanagan acabou de ser demitido e resolveu visitar a melhor amiga, irmã de Josie, em Green Oak, na Carolina do Norte. Depois de se perder numa tempestade, Matthew acaba indo parar por engano na casa de Josie, que estranhamente o recebe com um sonoro “Oi, amor!” e age como se ele fosse seu noivo.

A partir daí, os dois se veem envolvidos em um noivado de mentira, com Matthew representando muito bem o papel enquanto ele e Josie são sugados para o centro de um turbilhão midiático.

Com o dia do casamento chegando, porém, os limites e regras começam a ficar mais confusos e toda a cidadezinha de Green Oak passa a acreditar que o quinto noivado é para valer... inclusive os noivos.